Deine Überlegungen und etliche Leute, die sie umgesetzt haben, waren der Hintergrund, warum die Beurteilungskriterien im letzten Herbst angehoben wurden.
Die Umweltzonen und KFZ-Steuer haben viele veranlasst, ihr altes aber nicht unbedingt "historisch wertvolles" Fahrzeug mit einem H-Kennzeichen auszustatten.
Das H-Kennzeichen sollte eigentlich immer nur als Art "Auszeichnung" mit entsprechenden Vorteilen dienen, wenn ein Fahrzeughalter mit einem tatsächlich gepflegtem Fahrzeug auch im Sinne der Allgemeinheit "belohnt" werden sollte.
Das wurde dann allerdings immer weiter verwässert, dass am Ende nur noch das entsprechende Alter und eine noch gültige HU zur Zuteilung ausgereicht haben. Mit der Argumentation, dass "alt" schon allein für sich "erhaltenswert" bedeutet. Diese "Verwässerung" wurde teilweise auch durch die Oldtimerverbände selbst gepusht, weil es ordentlich "Angehörigenzahlen" generierte.
Allerdings wurde dann doch die Reißleine gezogen, nach dem besonders in Großstadtbereichen und damit Umweltzonen mehrheitlich nur noch rollender Schrott mit einem H "ausgezeichnet" wurden.
Da auch dann noch die Versicherungen deutlich rebelliert haben, wurden die Kriterien genauer gefasst:
Zustandsnote mindestens eine 3 und aktuelle HU, die "ohne Mängel" endet, also maximal einen Monat alt und auch keine "geringen Mängel" vorweist.
Da hier die HU ansteht und auch dafür einige Dinge gemacht werden müssen, geht das ohnehin den Bach runter. Ohne "ganz frische" HU wird das ohnehin nichts mit einem positiven H-Gutachten.
"Billig" ist ein H-Kennzeichen aber auch so nicht. Die Kosten für das dafür benötigte Gutachten, was man der Zulassungsstelle vorlegen muss, liegt bei 150-200 Euro.
Das gesamte "Umschlüsseln", damit man ein H-Kennzeichen erhält, sollte man mit aktueller HU, Gutachten, Gebühren, neuen Kennzeichen, ... mit insgesamt schon gut 300 Euro einkalkulieren.
Auch sollte man sich vorab bei der für sich zuständigen Zulassungsstelle erkundigen, einige verlangen derzeit ein vorhandenes "Hauptfahrzeug", dass der Oldtimer nicht zwingend als Alltagsfahrzeug genutzt wird.
Rat oder Empfehlung geben ist hier schwer, wenn das Fahrzeug allein schon für die anstehende HU Schweißperlen auf der Stirn verursacht.
Gäbe es eventuell eine Ausnahmegenehmigung für die Umweltzone? Fahrzeug ist mehr als 5 Jahre im Eigentum und nicht nachrüstbar (Prüforganisationen wie TÜV, Dekra, GTÜ, ... stellen entsprechenden Bestätigungen aus), da gibt es häufig ein- oder auch mehrjährig befristete Ausnahmen, wenn Wohnung oder Arbeitsplatz innerhalb der Zone liegt - bei der zuständigen Umweltverwaltung nachfragen.
Wenn es das gibt und man bekommen würde, dann HU machen und die aufschiebende Zeit aus der Sondergenehmigung nutzen, das Fahrzeug für das H-Kennzeichen fit zu machen.
Da helfen auch erfahrene Leute mit Tipps weiter (zB. Oldtimerstammtische, ...), auf was es beim Gutachten ankommt und "schön" sein muss, um positiv begutachtet zu werden.
Beim Vorhaben mit dem H-Kennzeichen, sollte man sich ohnehin irgendwelchen losen Interessengruppen anschließen. Da gibt es auch viele weitere Hilfen, was Ersatzteile, Adressen und Schrauberei angeht, vernünftige (oder eher zu meidende) Gutachter, und vieles mehr.
Als relativ Ahnungsloser beim TÜV, Gutachter oder Zulassungsstelle mit einem freundlichen: "mach mal" aufschlagen, das bleibt ohnehin kaum überraschungsfrei und bringt eher selten das gewünschte Ergebnis.